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有人說過「十七歲」是一個具有魔力的數字，因為十七歲正好是青春怒放的時期，離法定的成人還有最後一段的萌昧期。大多數人的十七歲都是在汗水與淚水交織的高中校園度過的，十七歲的生命充滿各種曖昧與可能。
四十五歲則是另一個令人遐想的生命階段，因為在此標注了生命中點的里程碑，準備跨過的是「不惑」的關卡。四十五歲的他們抱著一顆曾經熱血的心展開了一趟追尋高中失聯同學的旅程，大家都以為旅程的終點就是與高中同學歡聚、慶祝同學會，沒想到，等待著他們的卻是一個個沒有逆料到的生命驚奇―― 包括中年失業、子女教養、夫妻關係、身心健康、父母健康、自我實踐與生死大事等問題，彷佛要通過了這重重的考驗，生命才能真的邁入不惑的旅程。
於是，旅途上的他們與那些久違的年輕夢想、熾燃理念與純真初心相逢了，原來，他們一直在尋找的不是什麼失落的青春歲月或失聯的旅伴，而是那一個個被遺忘的「原來的自己」。
旅程如斯奇妙，最後帶著他們一路返回了自己的「初心」。在這個期中休息站，他們盤整了自己生命的得失，加滿了油，再次啟程，往生命後半段的坦蕩旅途一路駛去，這次的終點將是圓融與完滿。
楚中天与朱月坡（吴孟达 饰）也曾因张老千的画结下深仇，朱月坡更因此入狱坐牢，逃狱成功的他誓言要追杀楚中天。楚中天在腹背受敌的状况下，只好接受画廊经纪人建议，飞往马来西亚，寻求美女经纪人胡晶（王予柔 饰）的帮助，避难兼卖画，4人终于在马来西亚相会，展开一场尔虞我诈、真假难辨的追杀之旅……
1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。
20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐 饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾。似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择....